Как получают этилен в промышленности в лаборатории
Moto-sol.ru

Автомобильный портал

Как получают этилен в промышленности в лаборатории

§ 4. Алкены. Этилен

Как вы уже знаете, при дегидрировании этана образуется этилен — родоначальник гомологического ряда алкенов.

Потеря двух атомов водорода приводит к образованию между атомами углерода не одинарной, а двойной связи:

Так как валентности атомов углерода в этилене и его гомологах не до предела насыщены атомами водорода, то такие соединения называют непредельными.

Алкены — это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, одну двойную углерод-углеродную связь. Состав их отражает общая формула CnH2n.

Если сравнить общие формулы алканов и алкенов, нетрудно заметить, что их состав отличается на два атома водорода:

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом -ей в его названии. Этилен — родоначальник гомологического ряда алкенов (табл. 3).

Таблица 3 Гомологический ряд этилена

Строение молекулы этилена представлено на рисунке 14. Нетрудно заметить, что молекула этилена имеет плоскостное строение. Аналогично и у всех алкенов по месту расположения двойной связи фрагмент молекулы будет иметь плоскостное строение.

Рис. 14.
Модели молекулы этилена:
1 — масштабная; 2 — шаростержневая

Начиная с третьего члена гомологического ряда алкенов, содержащего в молекуле четыре атома углерода, появляется изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи:

Для алкенов характерна межклассовая изомерия с углеводородами другого класса, имеющего такую же общую формулу CnH2n, — циклоалканами. Особенностью химического строения циклоалканов является наличие замкнутой цепочки атомов углерода — цикла, например:

Особенности построения названий алкенов состоят в том, что главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную С=С-связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому эта связь ближе. В названии углеводорода, оканчивающегося на -ен, цифрой указывают номер того атома углерода, от которого начинается двойная углерод-углеродная связь. Остальные правила формирования названий алкенов остаются такими же, как и для алканов. Например:

В промышленности этилен получают крекингом (расщеплением) продуктов переработки нефти, например керосина.

В лабораторных условиях этилен получают дегидратацией этилового спирта:

Реакция дегидратации — это процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения.

Этилен — это бесцветный газ без запаха, почти нерастворим в воде. Он обладает способностью ускорять созревание плодов и овощей, что используют в овощехранилищах, куда закладывают недозрелую плодоовощную продукцию.

Рассмотрим химические свойства алкенов на примере этилена.

Наличие в молекулах алкенов двойной С=С-связи обусловливает их химические свойства.

Для алкенов, как для непредельных углеводородов, характерны реакции присоединениях 1) водорода (гидрирование), 2) воды (гидратация), 3) галогенов (гало-генирование) и др. При этом одна из двух связей между атомами углерода разрывается, и оба атома присоединяют атомы или группу атомов реагента. В результате алкен превращается в алкан или его производное:

Читать еще:  Как сделать подсветку ног в машине

Последняя реакция применяется для обнаружения соединений с кратной (двойной или тройной) углерод-углеродной связью, т. е. является качественной на кратную связь. При этом происходит обесцвечивание бромной воды (раствора брома в воде) (рис. 15). Аналогичная реакция с хлором имеет практическое значение, поскольку приводит к образованию важного продукта — 1,2-дихлорэтана, используемого в качестве растворителя и для получения пластмасс.

Рис. 15.
Обесцвечивание бромной воды этиленом (качественная реакция на кратную связь)

Для гомологов этилена, например пропилена, реакция гидратации протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова.

При присоединении полярных молекул, например галогеноводородов или воды, к алкену водород преимущественно присоединяется к атому углерода при двойной связи, с которым соединено большее число атомов водорода:

Аналогично гидратации протекает и реакция присоединения галогеноводородов к алкенам, например:

Сущность любой химической реакции заключается в образовании новых молекул из тех же самых атомов, из которых образованы исходные вещества. В ходе любой реакции одни связи разрываются, другие — образуются. Разрыв ковалентной связи можно рассматривать как процесс, обратный ее образованию. Следовательно, при этом возможны два направления разрыва.

Гемолитический разрыв приводит к тому, что оба атома, ранее связанные ковалентной связью, получают по одному электрону, превращаясь в частицы с неспаренным электроном — свободные радикалы.

Подобный тип разрыва химической связи и, соответственно, радикальный механизм реакции наблюдается при уже рассмотренном процессе галогенирования метана.

Гетеролитический разрыв осуществляется таким образом, что один из атомов получает оба электрона, служившие ранее общей электронной парой. Такой тип разрыва связи приводит к образованию заряженных частиц — ионов:

Подобный тип разрыва химической связи и, соответственно, ионный механизм реакции наблюдается в процессе присоединения галогеноводорода к алкенам.

Как известно, химическая связь в молекуле хлорово-дорода является полярной. В условиях реакции молекула НС1 распадается на ионы Н + и С1 – :

Эти ионы и присоединяются к атомам углерода за счет гетеролитического разрыва двойной связи в молекуле алкена.

Особым случаем реакций присоединения является реакция полимеризации.

Реакция полимеризации — это химический процесс соединения множества исходных молекул низкоМблекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Полимер — это высокомолекулярное соединение, молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев.

Полимеризацию этилена можно отразить с помощью следующей схемы:

или с помощью следующего уравнения:

Полимеризацию проводят в присутствии инициаторов, например перекисных соединений, которые являются источниками свободных радикалов. Перекис-ными соединениями называют вещества, молекулы которых включают группу —О—О—. Простейшим перекисным соединением является пероксид водорода Н-О-О-Н.

Вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называют мономером, продукт такой реакции — полимером, формулу в скобках в уравнении такой реакции — структурным звеном, а индекс n — степенью полимеризации, которая показывает, сколько структурных звеньев образуют молекулу полимера.

В настоящее время нашу жизнь невозможно представить без полимеров. Изделия из них все в большей степени вытесняют из нашего быта изделия, изготовленные из природных материалов, поскольку полимеры обладают самыми разнообразными свойствами, сравнительно дешевы, легко обрабатываются.

Полиэтилен представляет собой важнейшую пластмассу, которая находит широкое применение в народном хозяйстве (рис. 16).

Рис. 16.
Применение полиэтилена:
1 — медицинское оборудование; 2 — предметы домашнего обихода; 3 — пленка для парников; 4 — трубы и шланги; 5 — клейкая лента; 6 — упаковочная пленка; 7 — пакеты; 8 — детали

В лабораторных условиях с помощью реакции деполимеризации технического полиэтилена (она является обратной процессу полимеризации), например, из полиэтиленовых гранул, можно получить этилен (рис. 17):

Рис. 17.
Получение этилена деполимеризацией полиэтилена

На кратную связь, кроме реакции обесцвечивания бромной воды, существует еще одна качественная реакция — реакция обесцвечивания раствора перманганата калия КМп04 (рис. 18), уравнение которой

Рис. 18. Обесцвечивание раствора перманганата калия этиленом (качественная реакция на кратную связь)

Этилен — важнейший продукт химической промышленности, так как используется для получения других ценных веществ и материалов (рис. 19).

Рис. 19.
Применение этилена:
1 — в овощехранилищах для ускорения созревания плодов; 2—6 — производство органических соединений (полиэтилена 2, растворителей 3, уксусной кислоты 4, спиртов 5, 6)

Практическая работа № 2 Получение этилена и изучение его свойств.

Нечаев Дмитрий Валерьевич, учитель химии

ГУ ЛНР «ЛУВК « ИНТЕЛЛЕКТ»

Практическая работа № 2

Получение этилена и изучение его свойств.

Цель: научиться получать в лаборатории этилен; изучить физические и химические свойства этилена.

Оборудование: пробирки, пробка с газоотводной трубкой, штатив, спиртовая горелка, спички.

С правилами техники безопасности ознакомлен(а) и обязуюсь их выполнять.

В пробирку налили 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6—9 мл концентрированной серной кислоты. Затем всыпали немного прокаленного песка (чтобы предотвратить толчки жидкости при кипении). Закрыли пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепили ее в штативе и осторожно нагрели содержимое пробирки.

В пробирке начинается выделяться газ – этилен.

В ходе реакции концентрированная серная кислота забирает воду из спирта, врезультате образуется этилен.

Такую реакцию называют – реакция дегидратации.

Изучение свойств этилена.

В другую пробирку налили 2-3 мл бромной воды. Опустили газоотводную трубку первой пробирки до дна пробирки с бромной водой и пропускали через неё выдедяющийся газ.

При пропускании газа через бромную воду, происходит обесцвечивание бромной воды.

В ходе реакции происходит окисление этилена бромной водой по двойной связи.

В третью пробирку налили 2-3 мл разбавленного раствора KMnO 4 , поодкисленного серной кислотой, и пропустили через него газ.

При пропускании газа через подкисленный раствор KMnO4 , происходит обесцвечивание раствора KMnO 4 .

В ходе реакции происходит окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия.

Выделяющиеся газ первой пробирки подожгли.

Этилен на воздухе горит ярким светящимся пламенем.

Этилен горит ярким светящимся пламенем, что доказывает наличие кратных связей.

Общий вывод: на данной практической работе мы научились получать в лаборатории этилен реакцией дегидратации спиртов; изучили химические свойства этилена, а именно, действие этилена на бромную воду и подкисленный раствор перманганата калия.

Какой из гомологов этена имеет плотность по воздуху 1,45?

Ответ: D (возд.) = Mr ( алкена)/Mr (воздуха);

Mr ( алкена) = D (возд.)* Mr (воздуха);

Mr ( алкена) = 1,45*29 = 42.

Какой из гомологов пропена имеет плотность по водороду 14?

Ответ: D (Н2) = Mr ( алкена)/Mr (Н 2 );

Mr ( алкена) = 14*2 = 28.

  • Нечаев Дмитрий ВалерьевичНаписать 0 13.02.2018

Номер материала: ДБ-1175165

Добавляйте авторские материалы и получите призы от Инфоурок

Еженедельный призовой фонд 100 000 Р

    13.02.2018 1014
    13.02.2018 283
    13.02.2018 265
    13.02.2018 29517
    13.02.2018 642
    13.02.2018 676
    13.02.2018 207
    13.02.2018 688

Не нашли то что искали?

Вам будут интересны эти курсы:

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение редакции может не совпадать с точкой зрения авторов.

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако редакция сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector